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年公務人員高等考試三級考試試題
代號：
類 科：
化學工程、生物技術
科 目：
有機化學
考試時間：
2小時
座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
全一張
（正面）
27170
30870
O
O
EtO2C1) LiAlH4
2) H2O, AcOH, 加熱
NO2
NHAc
H2SO4, SO3
CH3
CH
H3C
C
H3C
CH21) HBr
2) KOH / CH3OH
NO2Pd/C, H2
HO NH2
當量
1 Ac2O,
NaOH, H2O
CH2Br
NK
O
O
O
1) , HCN(CH3)2
2) OH , H2O
ONaOCH3,
CH3OH
一、 耐龍 66（Nylon 66）的結構式為何？（2分）
英文縮寫為 PP 之聚合物的單體結構式為何？（2分）
二、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式或所需的試劑：（每小題 2分，共 16 分）
三、下面那一個化合物最容易在醇溶液內進行溶劑解（solvolysis）？請說明原因。（10 分）
CH3
H3C
I H
(A)
CH3I
(B)
H3C
I H CH3
(C)
I H I
H3CCH3
CH3
(D) (E)
四、寫出下列反應之反應機構：（10 分）
CO2Et
CO2Et NaOEt
O
O
H2O, H3O+
加熱
2
五、在水溶液中，下列胺類化合物的鹼性請由強至弱排序（4分），並說明理由。（6分）
(CH3)3N (CH3)2NH CH3NH2 NH3
六、由 α-酮戊二酸（α-ketoglutaric acid）和氨（ammonia）反應可以合成麩胺酸
（glutamic acid），請寫出其合成流程（5分）及其反應機制。（5分）
OCH3
?
103
年公務人員高等考試三級考試試題
代號：
類 科：
化學工程、生物技術
科 目：
有機化學
全一張
（背面）
27170
30870
OH
O
OH
OOH
EtO OEt
O O OH
O
七、寫出下列化學反應的反應機構。（每小題 5分，共 10 分）
Cl
O
OCH3
O
CH3OH
OCH3
OCH3Br2
HHBr OCH3
OCH3
Br
(微量)
八、如何用適當的反應試劑完成下列轉換：
（3分）
（3分）
（4分）
九、比較下列敘述的化學反應活性並且說明：
鄰、間和對二甲苯（o-, m- and p-xylene）等三種異構物的混合液，在 AlCl3催化
下與 Cl2反應，那一項進行單氯化（monochlorinated）反應最快且可得到 100%產
率？（5分）
相同的實驗若改為 1,2,3-、1,2,4- 和1,3,5- 三甲苯等三種異構物的混合液，則那一
項化學活性最好？（5分）
十、2-甲基丙醛在氫核磁共振光譜中，出現三類化學位移不同的氫吸收信號，Ha, Hb, Hc。
已知偶合常數 3Jab=7.0 Hz, 3Jbc = 1.5 Hz，請畫出 2-甲基丙醛的氫核磁共振光譜。
（共 10 分，化學位移占 5分；信號分裂占 5分）
H3C
CH
H3C
C
O
H
c
TMS
123
4
5
678
9
10
b
a
a
δ