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109年公務人員高等考試三級考試試題
類 科
：
生物技術
、
化學工程
科 目
：
有機化學
考試時間
：
2
小時
座號
：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
37270
39170
頁次：
3
－
1
一、比較各小題中所列出的二個SN1反應，何者的反應速率較快，並說明理由：
（每小題5分，共10分）
(CH3)3CCl + H2O(CH3)3COH + HCl
(CH3)3CBr + H2O(CH3)3COH + HBr
(CH3)3CCl + H2O(CH3)3COH + HCl
C6H5Br + H2OC6H5OH + HBr
二、-胡蘿蔔素（-carotene）的工業製程會利用Wittig反應合成雙鍵。請寫出
如何從鹵烷（alkyl halide）與酮或醛開始合成下列化合物：
PhC(CH3)＝CH2（3分）
PhCH＝C(CH3)2（3分）
（4分）
三、利用自由基溴化反應，可以將下列反應物的苯甲基位置上的氫取代為溴；
若此反應只有一個苯甲基位置上的氫被溴取代（即monobromination），則
會得到二個立體異構物。請回答下列問題：
畫出由monobromination所得到的二個立體異構物的化學結構，並標示
出結構中所有不對稱碳的絕對立體組態為R或是S。（6分）
所得到的二個立體異構物是否有相同的物理性質，例如：沸點、熔點、
溶解度等？請說明理由。（4分）
CH3
HH
OH H
Br
2
h
n
？
代號：
37270
39170
頁次：
3
－
2
四、炔類可以經由下列反應轉換成醛類：
請分別寫出反應步驟(a)和(b)的詳細反應機制。（10分）
Ethoxide這類的親核試劑比較容易加成到炔類還是烯類？請說明理由。
（5分）
五、請寫出D-galatose與下列試劑反應的產物：（每小題3分，共15分）
Br2和H2O
過量CH3I，Ag2O
H2/Ni
CH3OH，H+
過量HIO4
六、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式，並標示出必要的立體結構：
（每小題4分，共20分）
(a) (b)
代號：
37270
39170
頁次：
3
－
3
七、A和B二個化合物有相同的分子式，C5H10O，而且在1710～1740 cm-1區間
有很強的IR吸收峰，請根據下列的1H和13C NMR光譜資料，解析出化合物
A和B的化學結構：（10分）
A：1H NMR (
)：2.55 (septet, 1H), 2.10 (singlet, 3H), 1.05 (doublet, 6H)
13C NMR (
)：212.6, 41.5, 27.2, 17.8
B：1H NMR (
)：2.38 (triplet, 2H), 2.10 (singlet, 3H), 1.57 (sextet, 2H),
0.88 (triplet, 3H)
13C NMR (
)：209.0, 45.5, 29.5, 17.0, 13.2
八、聚乙烯醇（poly(vinyl alcohol)），是一種水溶性高分子並常做為水性黏著
劑使用；聚乙烯醇的合成方式為先聚合乙酸乙烯酯（vinyl acetate），再將
其酯基水解為醇。請回答下列問題：
請寫出聚乙烯醇和聚(乙酸乙烯酯)的化學結構。（4分）
乙酸乙烯酯為一種酯類，聚(乙酸乙烯酯)是否可以歸類為「聚酯」？為
什麼？（3分）
為何不能直接從乙烯醇聚合得到聚乙烯醇？（3分）