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112年公務人員高等考試三級考試試題
類 科
：
化學工程
科 目
：
有機化學
考試時間
：
2
小
時
座號
：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
38270
頁次：
4
－
1
一、以下六個碳的D-醛醣中，
那一個醣的掌性中心是（2R,3S,4S,5R）？（4分）
承子題寫出該醣最穩定的椅狀結構？（4分）
承子題，該醣在酸性催化下，與乙醇（ethanol）反應後最穩定的產物？
（3分）
承子題，該醣在酸性催化下，與苯甲胺（aniline）反應後最穩定的產物？
（3分）
承子題，該醣四號碳位置的差向異構物（epimer）是那一個醣？（3分）
承子題，該醣五號碳位置的差向異構物（epimer），是那一個醣的鏡
像異構物？（3分）
代號：
38270
頁次：
4
－
2
二、設計以下合成，
提供合成化合物1的試劑與條件？（3分）
提供合成化合物2的試劑與條件？（3分）
當化合物2與KOt-Bu在t-BuOH的反應條件下，寫出其反應速率方程式？
（3分）
當化合物2與甲醇（MeOH）和加熱的反應條件下，寫出其反應速率方
程式？（3分）
提供合成化合物4的試劑與條件？（3分）
提供合成化合物5的試劑與條件？（3分）
提供合成化合物6的試劑與條件？（2分）
三、請依照親電子性芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）的方
法，以苯為起始物，合成所指定的化合物所需要的試劑與條件。（10分）
代號：
38270
頁次：
4
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3
四、請依照所提供的起始物1，合成所指定的標的物，
提供如何由化合物1合成化合物2所需要的試劑？（4分）
化合物2的參鍵（alkyne）在紅外線光譜中有很特殊的吸收，請問它的吸
收波長大約是多少波數？（3分）
請寫出波數的單位？（2分）
化合物2末端炔的pKa數值大約多少？（3分）
化合物2末端炔的氫，在紅外線光譜的吸收大約的波數？（2分）
提供所需要的試劑，如何由化合物2合成化合物3？（3分）
提供所需要的試劑，如何由化合物3合成化合物4？（3分）
五、推導以下反應機制？並寫出該反應機制的人名反應（name reaction）為何？
（每小題5分，共15分）
代號：
38270
頁次：
4
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4
六、以下反應中，
寫出化合物1經過消除反應後的主產物？（3分）
寫出化合物2經過消除反應後的主產物？（3分）
以IUPAC命名法，將化合物1經過消除反應後的主產物命名？（2分）
以IUPAC命名法，將化合物2經過消除反應後的主產物命名？（2分）
七、判斷以下化合物是否具有掌性（chiral）或不具有掌性（achiral）？
（每小題1分，共5分）