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100年公務人員高等考試三級考試試題 代號：36170
類 科： 化學工程
科 目： 有機化學
考試時間： 2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
全一張
（
正面
）
一、請回答下列各子題：（每小題 10 分，共 20 分）
寫出下列各化合物的中文名稱，並敘述其對水的溶解度。
O
O
O
HNH
2
OOO O
OH
HO
HO OH
OH
寫出下列各化合物與過量LiAlH4作用，再用稀鹽酸處理後的產物。
N
H
O
N3
O
C
O
O
NO
O
二、請寫出下列反應有機產物的結構式：（每小題 2分，共 20 分）
O
O
O
Cl
OCH3
O2N
BrCH3O
NCO
1. NaN3,
SO3 H2SO4
CH3CH2MgCl
O
O
H
N
OH
HO
HO OH
OH
HI
H+
CH3OH
+ H2O
1. 過量
2. H2O
？
2. CH3CH=CHCH2Br
1. n-BuLi
？
？
？
？
1. O3
2. (C6H5)3P
1. ClCH2COOCH3
2. H2O
？
2. H2O
？
1. Mg, ether
2. CH3OD ？
？
？
．
Δ
Δ
三、寫出 AA 至EE 的結構式：（10 分）
O
O
COOCH3
O
AA BB HO OH
H+
(C12H14O3)
CC O
CH2OH
+150 oC1. LiAlH4
2. H3O+
-CO2
Δ
NH2
CH3B
r
DD Ag2O
/
H2OEE + (CH3)3N
過量
Δ
100年公務人員高等考試三級考試試題 代號：36170
類 科： 化學工程
科 目： 有機化學
全一張
（
背面
）
四、有關化合物性質與鑑定，請回答下列各子題：（每小題 5分，共 20 分）
下列各化合物中所指的氫(-H)之pKa，其大小次序排列為何？
CH3COO-H (CH3)2N-H CH3-C≡C-H C2H5O-H
下列各化合物，其沸點大小次序排列為何？並請說明。
CH3COCH3 (CH3)2CHOH CH3CH2OCH3 CH3CH2CH3
請說明下列各化合物在紅外線光譜有何重要差別。
OH
O
O
O
O
OCH3
如何利用化學檢驗方法區分丁胺（1級胺）與二丁胺（2級胺）？
五、甲基黃是一種黃色染料，其結構如下所示。曾經用作為食品的顏色添加劑，不過現
已禁用，因為發現它屬於人類致癌的可疑物質，但是它仍是可以做為酸鹼的指示劑，
在酸性環境中呈紅色，而鹼性環境中呈黃色。請利用苯（C6H6）為唯一的有機原料，
詳述如何合成出甲基黃（包含過程與試劑的使用），並說明它為何可以做為酸鹼指
示劑。（10 分）
NN N(CH
3)2
六、在照光條件下，異丁烷與Cl2作用產生 2-氯-2-甲基丙烷（35%）與 1-氯-2 甲基丙烷
（65%）兩種產物；但是在相同條件下異丁烷與Br2作用卻產生 2-溴-2-甲基丙烷（
99%）。請寫出此鹵化反應的反應機制，並說明為何氯化與溴化反應的產物選擇性
有如此差異。（10 分）
七、薄荷腦(menthol)是萜類化合物，用途甚多，常用於香水、醫藥、食品、化妝品等的
添加物。薄荷腦的結構如 I所示，而自然界植物中主要以(-)-menthol 存在，組態為
（1R, 2S, 5R）。請畫出所有關於 I的立體異構物，標明這些異構物間的關係，並指
出那一個是(-)-menthol。（10 分）
OH
I