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年公務人員高等考試三級考試試題
類 科：化學工程
科 目：有機化學
考試時間： 2 小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
代號：
36670
頁次：4
－
1
一、
請寫出下列反應式中反應物或主要產物之化學結構式。
（每小題 2分，共 30 分）
C
2
H
5
C
C
H
3
C
2
H
5
CO
2
H
(1) Mg
(2) CO
2
(3) H
3
O
+
？
O
(1) LiAlH4 / (C2H5)2O
(2) H3O+
？
？
CH
CH
2
C
H
3
CH
3
CH
3
CO
3
H
CH
2
Cl
2
H
2
C CH
H
3
CC
H
3
CCHCH
3
H
2
/
P
d
？
C
H
3
C
CH
3
H
3
C Li CH
3
C
CH
3
H
3
C CH
2
CH
2
OH
H
3
O
+
？
N
H
2
NO
2
(1) NaNO
2
, HCl
(2) H
2
O, H
2
SO
4
, 加熱
？
代號：
36670
頁次：4
－
2
H
3
C CH
3
N(CH
3
)
3
OH
加熱
？
C NH
O
Br
2
, FeBr
3
？
（單取代之主產物）
NHCCH
3
O
ClCH
2
CCl
O
AlCl
3
+
？
CH
3
CHO H
+
(C
6
H
12
O
3
)
催化量
？
H3CO O
O
C
H
3
B
r
KOH
H3CO
H3CO 加熱
？
OH
H
O
H
2
SO
4
, H
2
O( an aldehyde )
？
H
3
N H
CH
2
Cl
CO
2
Na-Hg
稀 H
3
O
+
？
CH
2
CCH
2
CH
2
CCH
3
O
O
P
4
S
10
( C
12
H
12
S )
加熱
？
CN
C
O
O
C(CO
2
CH
2
CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2
H
3
OH
2
N NH
2
( C
5
H
11
NO
2
)
加熱
？
代號：
36670
頁次：4
－
3
二、
寫出下列反應所需要的試劑 A，中間產物 B, C, D 及最終產物 E之化學結
構式。（10 分）
三、
環氧乙烷（ethylene oxide）可利用甲醇鈉（sodium methoxide）使之聚合，
試問：（每小題 5分，共 10 分）
所得的聚合物之結構為何？請寫出。
如在聚合的過程中加入水則可使聚合停止，聚合反應是如何被終止的？
四、
寫出下列化學反應產物 A至E之化學結構式。（10 分）
B
H
2
SO
4
SOCl
2
C
C
H
2
C
H
2
O
H
AlCl
3
A
Mg
Br (1) PBr
3
(2) NaCN
H
2
O, 加熱
D , C
9
H
8
O
(1) NaBH
4
(2) H
2
SO
4
, 加熱
E , C
9
H
8
HCl
C
Cl
2
B
AlCl
3
D
A
NaOH
SOCl
2
C
OOHH
3
C CH
CH
3
Zn(Hg)/
加熱
照光
加熱
E
代號：
36670
頁次：4
－
4
+
五、
菸葉中的植物鹼、尼古丁，可以下列方式合成。試寫出中間產物 A至D
及尼古丁 E的化學結構式。（10 分）
六、
寫出下列多步驟合成中 A至E的化學結構式。（10 分）
七、
當L-組胺酸與氯甲酸苄脂反應會得到什麼主要產物？（5分）請寫出其
反應機構。（5分）
N
HN NH
2
OH
O
OCl
O
八、
建議合理的反應機構，解釋以下的反應產物。（10 分）
N
CO
2
HSOCl
2
A (C
6
H
4
ONCl) H
5
C
2
OCH
2
CH
2
CH
2
CdCl
HBr
C
2
H
5
Br
CH
3
I
N
a
O
H
(1) NH
3
CdCl
2
加熱 +
（具酮基）
(2) H
2
/Pd加熱
+
E (C
10
H
14
N
2
)（尼古丁）
B (C
11
H
15
O
2
N)
C (C
11
H
18
ON
2
)
D (C
9
H
12
N
2
)
O
H
PBr
3
AMg B D CH
3
SO
2
Cl
KMnO
4
N
C
(1)化合物 C E
加熱
(2) H
3
O
O
H
2
C
O
CH
2
O
+
H
2
C N N