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108年公務人員高等考試三級考試試題
類科：
化學工程、生物技術
科目：
有機化學
考試時間：2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：27270
29970
頁次：3
－
1
一、請畫出下列各化合物的結構：（每小題 2分，共 10 分）
(3R,4R)-3,4,5-trimethylhex-5-en-2-one
(1R,2R,4S)-2-bromo-4-chloro-1-methylthiocyclohexane
(2Z)-2-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
1-bromo-3-nitronaphthalene
2-bromopyrrole
二、請寫出下列反應式之主要產物或所需試劑：（請表示正確的立體化學，
每小題 3分，共 30 分）
N
?
H
3
O
+
?
hv
O
Me Me
H
1) LiAlD
4
2) H
2
O
?
1) 9-BBN
2) H
2
O
2
, NaOH ?
1) NaNH
2
2) CH
3
I?
Na/NH
3
(l)
Br F
?
1) Hg(OAc)
2
,
2) NaBH
4
OH
?
? ?
?
C14H12O6
(請畫出其結構式，
不須考慮立體化學)
過量
1)LiAlD4
?
? ?
2)H2O Ti(OiPr)4
(+)-DET
N
a/NH3(l)
1)NaNH2
2)CH3I ?
?1)Hg(OAc)2
,
?
2)NaBH4
代號：27270
29970
頁次：3
－
2
三、寫出下列化學反應的反應機構：（每小題 5分，共 10 分）
CH
3
H
H
Br
KOH
CH
3
四、依據下列光譜數據與相關資訊回答各子題：
化合物A之分子式為C8H10
，IR 光譜中於3108, 3066, 3050, 3018, 1608 cm-1
具有明顯吸收帶，1H NMR 光譜中於 δ 2.2 ppm (6H)出現一單峰，δ 7.1 ppm
(4H)出現一組多重峰訊號，13C NMR 光譜中於 δ 19.7, 125.9, 129.6,
136.4 ppm 出現吸收訊號。
⑴請畫出化合物 A的結構式。（4分）
⑵請寫出化合物 A的俗名為何？（2分）
⑶將化合物 A與鉻酸(chromic acid)反應，結果產生化合物 B，分子式為
C8H6O4。請畫出化合物 B的結構式。（4分）
化合物 C之分子式為 C7H14，為一具有光學活性的化合物。利用鈀金
屬催化劑進行氫化反應，化合物 C與一當量的氫氣反應，得到化合物
D，分子式為 C7H16
。將化合物 C與高錳酸鉀反應結果得到兩個產物，
其中一個產物為醋酸，另一為化合物 E，為一具有光學活性的羧酸類
化合物。請畫出化合物 C、D、E的結構式。（10 分）
五、請判定下列兩個化合物的酸度大小，並說明原因為何？（5分）
(a) (b)
代號：27270
29970
頁次：3
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3
H
六、請寫出如何用適當的反應試劑完成下列目標物的合成：（每小題 5分，
共20 分）
O O
OCH3H
OOH
N
N
NH
2
七、請寫出如何用適當的反應試劑完成二胜肽 Phe-Val 的合成。（5分）