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106年公務人員高等考試三級考試試題 代號：26370
28770 全一張
（正面）
類科
：
化學
工程
、
生物技術
科目
：
有機化學
考試時間
：2
小時
座號
：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
（請接背面）
OONaBH4
MeOH ？
N
N
Δ
N？
+
OCH3
OONaOCH3
Δ
(分子內反應)
？
Br
MeO NaN3
DMF ？
O1. PhMgB
r
2. H+/H2O？
OOH
NH ClCrO3
？
+
ONaCN
HCl ？
F
FF
HNO3
Conc. H2SO4
？
D
DBr2？
MeO NH2
(PhCO)2O？
NO2
O
一、請畫出各化合物的結構。（每小題 2分，共 10 分）
(R)-2-溴戊烷
異丙苯
水楊酸鈉
(Z)-2-氯-4-甲基-2-戊烯
γ-丁內酯
二、請回答下列各子題。（每小題 5分，共 30 分）
有ㄧ化合物分子式為 C10H12O2，其 1H NMR 圖譜上有四組吸收峯分別在 δ 1.12
(t, J = 7 Hz, 3H)，2.45(q, J = 7 Hz, 2H)，4.9(s, 2H)，及 7.4(m, 5H)，13C NMR 圖譜
上的吸收峯有 197.2, 158.1, 136.2, 128.5, 127.2, 72.3, 32.6 和10.3 ppm，並且紅外線
光譜上有 1743 cm-1 的特徵吸收，此化合物的結構為何？
如何利用紅外線光譜分析，分辨 1-戊炔與 1-戊烯？
將2-溴-3-甲基戊烷分別與 CH3OK 和(CH3)3COK 作用，會得到不同烯類產物，請
寫出烯類產物的結構，並請說明原因。
請說明如何利用實驗操作將等重量的 N-甲基苯甲醯胺與 N-甲基苯胺之混合物分
離，而得到純的化合物。＜可用流程圖方式作答＞
在室溫下，p-CF3C6H4SH 與C6H5SH 的酸性，何者較強，請說明原因。
請畫出下式離子的所有共振結構。
三、寫出下列反應的有機產物結構。（每小題 2分，共 20 分）
106年公務人員高等考試三級考試試題 代號：26370
28770 全一張
（背面）
類科
：
化學工程
、
生物技術
科目
：
有機化學
四、丙烯醛（propenal）與肼（hydrazine）作用會生成二氫吡唑（dihydropyrazole），請寫
出其反應機制。（10 分）
ONH
N
+ NH2NH2
五、半乳糖（Galactose）的直鏈式結構如下，請用椅構型（chair conformation）方式寫出
其形成哌喃醣（pyranose）的結構，並討論這些哌喃醣之間的穩定性差異。（15 分）
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
六、甲基橙為常用指示劑，其結構如下所示。如何利用 N, N-二甲苯胺與苯為原料合成甲
基橙？＜各步驟所需的試劑與反應產物需要敘述在答案中＞。（15 分）
N
N
NS
NO
O
O
？
甲基橙