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112年公務人員普通考試試題
類 科：化學工程
科 目：有機化學概要
考試時間：1小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
代號：
45120
頁次：
7
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1
甲、申論題部分：（50分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
一、根據下列每一組的化合物，回答相關問題：
(a)
(b)
(c)
(d)
化合物1或化合物2那一個比較酸？（1分）請解釋？（2分）
化合物2或化合物3那一個比較酸？（1分）請解釋？（2分）
化合物5或化合物6那一個鹼度大（more basic）？（1分）
請解釋？（2分）
在(d)中，平衡是向左還是向右？（1分）請解釋？（2分）
代號：
45120
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2
二、寫出下列受質進行E2消除反應時：（每小題2分，共10分）
(a) (b) (c)
(d) (e)
寫出反應(a)的主產物？
寫出反應(b)的主產物？
寫出反應(c)的主產物？
寫出反應(d)的主產物？
寫出反應(e)的主產物？
三、下列是五個聚合物的名字，請分別畫出形成此聚合物單體的結構：
（每小題2分，共10分）
纖維素（cellulose）
幾丁質（chitin）
聚苯乙烯（polystyrene）
克維拉（Kevlar）
聚丙烯腈（polyacrylonitrile）
四、下列是盤尼西林G（Penicillin G）的結構：
此分子中，一共有多少孤對電子對（lone pair electrons）？（2分）
此分子中，除了硫和苯環之外，請寫出該官能基的英文名字。（3分）
決定此分子中掌性中心的絕對構型（absolute configuration）？（3分）
（提示：可以指示碳的位置，再寫它的絕對構型即可）
代號：
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3
五、下列是一連串的反應：（每小題2分，共10分）
寫出化合物A的結構？
寫出化合物B的結構？
寫出化合物C的結構？
寫出化合物D的結構？
化合物C在質譜中，它的[M]+和[M+2]+的高度比例大約是多少？
乙、測驗題部分：（50分） 代號：2451
本試題為單一選擇題，請選出一個正確或最適當答案。
共25題，每題2分，須用2B鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）的命名為何？
(Z)-3-Hydroxymethyl-2-butenoic acid (Z)-2-Hydroxymethyl-2-butenoic acid
(E)-2-Hydroxymethyl-2-butenoic acid (E)-3-Hydroxymethyl-2-butenoic acid
2請問C5H11Br的結構異構物有幾個？
3個7個8個11個
3氯氟烴如CF2Cl2在到達平流層受到紫外線激發，產生自由基並與臭氧反應，下列那一個自由
基不會在臭氧層產生？
Cl自由基 ClO自由基 ClO2自由基 CO2自由基
4此分子的立體結構為何者？
H
HCH3
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4
5此圖示為Penicillin V的結構，請根據掌性（Chirality）規則來判斷標示位置的碳為何者組態（R
or S）？
OO N
O
S
H H
HCO2H
65
2
（2S , 5R ,6R）（2S , 5S , 6R）（2S , 5S , 6S）（2R , 5S , 6R）
6下列那種鹵代烷可用於形成格氏（Grignard）試劑？
7下列那種化合物與氫溴酸（HBr）反應最快？
反式-2-丁烯 2-丁炔 順式-2-丁烯 1,3-丁二烯
8請為下示的轉化提供合適的試劑：
Br2, H2OHg(OAc)2, HBr m-Cl-C6H4CO3HOsO4, HBr
9下列何者在水中發生溶劑分解（solvolysis）的速度最快？
10 請排列以下標示出氫的酸性排序：
O
H
O
N
H
O
H
H
O
O
H
O
H
O
(A) (B) (C) (D) (E)
D<B<A<C<E B<D<A<C<E B<A<D<E<C E<C<A<D<B
11 下列反應的主要產物為何者？
O
H
mCPBA
O
H
O
O
H
O
O
H
O
O
H
AB C DE
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5
12 下列描述的反應在加入不同的試劑後，最有可能的產物為何？
CH3CH2CCl
O
AlCl3Cl2
FeCl3
O
Cl
Cl O
Cl
O
Cl
Cl O
13 下列何組試劑，最適合應用於下列反應？
CH2I2, Zn/Cu H2/Pd
OsO4, NMO 1. Hg(OAc)2, H2O
2. NaBH4
14 下列何組試劑，最適合應用於下列反應？
N
NN
HN N
H
O
Cl N
NN
HN N
H
O
NH2
①NaOH/DMF ②Pd/C;H2①NaCN/DMF ②Pd/C;H2
①NaBH4/DMF ②Pd/C;H2①NaN3/DMF ②Pd/C;H2
15 N,N-二甲基環己-1-烯-1-胺可與CH2=CHC(O)CH3反應，再以酸性水溶液處理，可得下列那個化
合物？
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6
16 下列何者為此反應的主要產物？
(1) DIBAL-H, toluene, -78oC
(2) MeOH, 5% H2SO4(aq)
NCN
NO
NNH2
N
OH
O
N
O
17 下列反應最可能的反應產物為何者？
H
H3CBr
H
Br NaOCH3產物
S
O
18 下列最適合的產物結構為何？
O
BO
H1)
2) Br, Pd(PPh3)4
NaOEt, benzene
?
H
1,2-二苯乙炔 順式-1,2-二苯乙烯 1,1-二苯乙烯 反式-1,2-二苯乙烯
19 請為下示轉化反應提供合適的一組試劑：
①(CH3(C)O)2O, Et3N, ②H3C-CC-MgBr, ③H3O+
①NaOCl, HOAc, ②H3C-CC-Na, ③H3O+
①t-BuMe2SiCl, imidazole, ②H3C-CC-Na, ③H3O+
①t-BuMe2SiCl, imidazole, ②H3C-CC-B(OH)2,③H3O+
20 下列反應的主要產物為何者？
OO2NCO2Et
CHCl3,-20oC,12h
OCO2Et
NO2
OCO2Et
NO2
O
NO2
CO2Et
O
NO2
CO2Et
(2) MeOH, 5% H2SO4(aq)
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21 丙二酸合成法（malonic acid synthesis）可製得下列那個羧酸衍生物？
22 乙醇酸和乳酸的共聚高分子如下，下列那個選項為其在酸性甲醇中加熱分解成單體的結構？
CH3-C(O)O-CH(CH3)CO2Me HOCH(CH3)CO2Me
CH3C(O)CO2Me HOCH2CO2H
23 下列何者不能作為自由基的起始劑？
PhC(O)OOC(O)Ph Me3COOCMe3
PhN=NPh
24 已知一化合物其分子式為C8H12O，請依據其氫譜推斷出最有可能的結構：
O
O
O
O
25 某酯類化合物可與CH3MgBr反應生成醇(C10H14O)，從下列提供的光譜數據中推斷出醇化合
物的結構：IR (cm-1): 3200-3500 (broad), 3050, 2950, 1610; 1H NMR (δ): 1.0 (s, 6H), 2.0 (s, 3H),
2.8 (broad s, 1H), 7.3 (d, 2H), 7.6 (d, 2H)。