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106年公務、關務人員升官等考試、106年交通
事業鐵路、公路、港務人員升資考試試題
代號：26560
全一張
（正面）
等級： 薦任
類科（別）： 化學工程
科目： 有機化學
考試時間 ： 2 小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
（請接背面）
一、請寫出下列反應方程式的反應機構和主要產物結構式：（每小題 5分，共 20 分）
二、請詳細寫出下列反應的反應機構：（10 分）
三、請畫出下列反應系列中間物的化學結構：（15 分）
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106年公務、關務人員升官等考試、106年交通
事業鐵路、公路、港務人員升資考試試題
代號：26560
全一張
（背面）
等級： 薦任
類科（別）： 化學工程
科目： 有機化學
四、下面那些化學結構具有光學活性？並解釋原因。（10 分）
五、請提供下列反應的適當試劑，並合成最終產物。（15 分）
H
3
COH
OCH
3
?
H
3
CO
OCH
3
NH
3
六、理論上是否可能使用「蒸餾」的方式來分離下面的兩個化合物？請解釋可能的原因。
（10 分）
七、醯胺類化合物（amide）中其羰基（C=O）的紅外線吸收通常是在 1680 至1630 cm
-1
範
圍內。然而，下列化合物羰基（C=O）的紅外線吸收卻出現在大約 1700 cm
-1
。請使
用有機化學的觀點解釋此種現象。（10 分）
N
C
O
δ C=O:1700 cm
-1
八、有一個未知化合物，其分子式為 C
8
H
16
O；它的氫光譜（
1
H NMR spectrum）分析如下:
請推測其合理的化學結構並說明理由。（10 分）
Ph
H3CCH
3
CCC
H3C
H3CCH3
CH3
CCC
Br
HH
Br
ab cd
CH3
Ph
HPh
H
H
012 PPM
1
222
6
3
CH
3
CH
3
Br Br