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100 年公務人員升官等考試、100 年關務人員升官等考試試題
等 別：薦任
類 科：化學工程
科 目：有機化學
考試時間： 2 小時 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
代號：36460
頁次：4
－
1
一、寫出下列化合物的結構或寫出中文系統命名。（每小題 2分，共 10 分）
CH CH C
O
H
O
內消旋-3,4-二氯己烷（meso-3,4-dichlorohexane）
“阿司匹靈＂（Aspirin）
呋喃（furan）
二、請寫出下列反應式中之反應物或主要產物的結構。（每小題 2分，共 20 分）
CCl4, 室溫
1當量Br2？
O
HCl
+
HC≡C－CH2OH ？
O
(CH3)2CuLi THF H3O+
+？
O
N
H
+
O
H？
O
O
CH＝CHNO2
(2) NaOH
(1) H2, Pd, CH3COOH (C9H11NO2)
？
代號：36460
頁次：4
－
2
O
OCH3
O
H3O+, 加熱 (C7H12O)
？
CN C6H5MgBr H3O
加熱 ？
3C
Cl
Cl2, FeCl3（繪出主產物之一）
H？
NCH
3
NaNH2
加熱 ？
(C12H16N2O3)HHO2CCHNH3
CH3
HO2CCHNH3
CH2
C6H5
+
H2O
加熱
？
三、寫出下列所示反應之產物 A至E之結構。（10 分）
D
C
CH3SO2Cl
C5H5N
(1) LiAlH4
C6H5CH2NH2
CH(CH3)2
LiN
CH(CH3)2
(2) C6H5CH2Br
(CH3CH2)3N
B (C4H6O2)
THF(1) BH3
(2) H
A
CH3CH2OH
O
O
O
1當量
․
(LDA)
(1)
1當量
E
(2) 過量
四、試提供適當的試劑完成下列多步驟之反應。（10 分）
OH HNCH3
CO2HCH2NH2
代號：36460
頁次：4
－
3
五、請寫出下列多步驟反應產物及試劑 A至E之結構。（10 分）
C
OH
CH3
OH
H
CH3
O
NaH
CH2=CHCH2Br
NaH D
A
CH3I
B (C10H12O)
190-220oC
(1) CH3COCH3
NaOH, CH3CH2OH
(Aldol Condensation) E (C12H14O2)
(2) H
六、下列為進行親核性置換（nucleophilic substitution）之反應，試寫出主產
物A至E的結構（包含立體結構）。（10 分）
I
- A
(R)-2-溴丁烷
((R)-2-bromobutane)
H2O B
(R)-3-溴-3-甲基己烷
((R)-3-bromo-3-methylhexane)
PB
r
3C
正丁醇
(n-butanol)
HB
r
D
2,2-二甲基丙醇
(2,2-dimethylpropanol)
PB
r
3E
2,2-二甲基丙醇
(2,2-dimethylpropanol)
代號：36460
頁次：4
－
4
七、下列各化合物均為 Diels-Alder 反應的產物，試寫出原反應物。（10 分）
O
O
O
O
O
H
H
H
H
C
O
CO2CH3
H
八、寫出下列反應式之反應機構。（10 分）
(CH3)2CHCH2Cl AlCl3C
CH3
CH3
CH3
+0℃
九、化合物C6H10O之結構式為 4-甲基-3-戊烯-2-酮，已知此物之紅外線光譜
圖含有 1680；1618；1450 與1380；1360；816 cm-1等特殊吸收訊號。請
分別指出代表何種鍵結振動吸收訊號？（10 分）
H
CC
A: 1680 cm-1
3C
3C
H
C
O
CH3
H
B: 1618 cm-1
C: 1450 cm-1及1380 cm-1
-1
D: 1360 cm
E: 816 cm-1