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年公務、關務人員升官等考試、
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年交通
事業郵政、公路、港務人員升資考試試題
等 級：薦任
類科（別）：化學工程
科 目：有機化學
考試時間 ：2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
26560
頁次：
2
－
1
一、請寫出下列反應式的最終產物，必要時請畫出其立體結構；當有兩個產
物以上，請指出何者為主要產物。（每小題 4分，共 20 分）
二、請標出下列分子中的不對稱碳（asymmetric carbon atoms）。這個分子
是否具有掌性（chiral）？（10 分）
請畫出(S)-2-bromobutane 的Fischer projection。（10 分）
三、請寫出下列反應式中，化合物 A至I的結構。（20 分）
D
A
BC
FGH
C
I
E
代號：
26560
頁次：
2
－
2
四、Methyl α-cyanoacrylate 是超級快乾膠（super glue）的主要成分，如下
圖所示，它很容易經弱鹼催化而聚合。請寫出其弱鹼催化聚合反應的
詳細反應機構，（10 分）包括中間產物的共振結構，（5分）並解釋為
何此聚合反應的反應速率非常快。（5分）
五、請說明如何利用有機光譜來分辨下列三種異構物。
僅能利用紅外線光譜（infrared spectroscopy）。（5分）
僅能利用氫核磁共振光譜（proton NMR spectroscopy）。（10 分）
僅能利用碳-13 核磁共振光譜。（5分）