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臺灣菸酒股份有限公司 105年從業職員及從業評價職位人員甄試試題
職等／甄試類別【代碼】：從業職員／精密化學分析【J6219】
專業科目 2：有機化學
＊請填寫入場通知書編號：________________
注意：作答前須檢查答案卷，測驗入場通知書號碼、桌角號碼、應試科目是否相符，如有不同應立即請
監試人員處理。使用非本人答案卷作答者，不予計分。
本試卷為一張雙面，共有四大題之非選擇題，各題配分均為 25 分，總計 100 分。
非選擇題限以藍、黑色鋼筆或原子筆於答案卷上採橫式作答，並請依標題指示之題號於各題指定
作答區內作答。
請勿於答案卷書寫應考人姓名、入場通知書號碼或與答案無關之任何文字或符號。
本項測驗僅得使用簡易型電子計算器(不具任何財務函數、工程函數功能、儲存程式功能)，但不得
發出聲響；若應考人於測驗時將不符規定之電子計算器放置於桌面或使用，經勸阻無效，仍執意
使用者，該節扣 10 分；該電子計算器並由監試人員保管至該節測驗結束後歸還。
答案卷務必繳回，未繳回者該節以零分計算。
第一題：
請回答下列問題：
(一)請寫出下列苯(benzene) 的硝基化(nitration) 反應的反應機制(reaction
mechanism)。【10 分】
（二）請說明甲苯(toluene)的硝基化反應較苯快速且硝基主要鍵結於鄰-(ortho-)與對
-(para-)位置而三氟甲基苯((trifluoromethyl)benzene)的硝基化反應較苯慢且硝
基主要鍵結於間-(meta-)位置的原因。【15 分】
第二題：
請寫出下列反應的主要產物：【每小題 5分】
（一） （二）
（三）
（四） （五）
【請接續背面】
Na2Cr2O7
第三題：
請回答下列問題：
（一）請辨認下列紐曼投影(Newman projection)化學式為何種化合物（寫出示性結構
式）？【5分】
（二）請指出下列順-1-三級丁基-2-甲基環己烷(cis-1-tert-butyl-2-methylcyclohexane)
之二立體異構物哪一個較穩定？理由為何？【5分】
(1) (2)
（三）請置入一雙鍵於下列化合物的碳骨架中以顯示(Z)-1-甲基環癸烯
((Z)-1-methylcyclodecene)之結構。【5分】
（四）請指出下列哪一個分子結構具有 R-組態(R-configuration)？【5分】
(1) (2)
（五）請指出下列立體分子異構物(stereoisomer)彼此互為鏡像體(enantiomers)者及彼
此互為非鏡像體(diastereomers)者。【5分】
(1) (2) (3)
第四題：
請回答下列問題：
（一）請寫出下列有機化合物的 IUPAC 名稱或俗名稱。【15 分】
(1) (2)
(3)
（二）請寫出下列有機化合物的化學結構式(structure formula)。【10 分】
(1) 3-氯環庚烯(3-chlorocycloheptene)
(2)間-氟苯乙烯(m-fluorostyrene)