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年公務人員特種考試警察人員、一般警察人員、
國家安全局國家安全情報人員、移民行政人員考試及
114年特種考試退除役軍人轉任公務人員考試試題
考 試 別
：
一般警察人員考試
等 別
：
二等考試
類科組別
：
刑事鑑識人員材料及化學物品鑑析組
科 目
：
有機化學
考試時間
：
2小時 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
20120
頁次：
2
－
1
一、請畫出下列化合物的化學結構。（每小題 2分，共 10 分）
3-Ethyl-5-methyl-1,6,8-decatriyne
3-Chloro-4,4-dimethyl-1-nonen-6-yne
3-sec-Butyl-1-heptyne
2-Ethly-1,4-dimethylcycloheptane
meso-1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane
二、有一個未知化合物，其分子式為 C9H8O；氫光譜（1H NMR spectrum）分
析如下：
請推測其合理的化學結構並說明理由。（10 分）
代號：
20120
頁次：
2
－
2
OH
H
CN
H
OEt
O
O
OH
O
NNH
Heat
POCl3OH H2SO4
pyridine
三、請畫出下列反應式的主要產物結構（A～J）。（40 分）
四、可以用任何有機、無機試劑完成下列的合成。（每小題 10 分，共 20 分）
五、寫出下列反應式之反應機制（mechanism）。（每小題 10 分，共 20 分）