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CH3CH3
H
H
CH3
H
CH3
H
and
HCH3
CH3
H
HH
H
HCH3
H
H
CH3
and
OH
OH
OH
OH
and
HCl
H
CH3
HH
CH3
HH
Cl
H
H
and
【請接續背面】
臺北自來水事業處及所屬工程總隊 104 年新進職員甄試試題
甄試類科：化學工程【H4002】 甄試職別：一級工程員
專業科目二：有機化學及儀器分析 ＊請填寫入場通知書編號：________________
注意：作答前須檢查答案卡、入場通知書編號、桌角號碼、應試類別是否相符，如有不同應立即請監試人員
處理，否則不予計分。
本試卷為一張雙面，共 50 題，每題 2分，共 100 分，限用 2B 鉛筆於答案卡上作答，請選出最適當答
案，答錯不倒扣；未作答者，不予計分。
請勿於答案卡書寫應考人姓名、入場通知書號碼或與答案無關之任何文字或符號。
應考人僅得使用符合考選部「國家考試電子計算器規格標準」第一類(具備+、－、×、÷、%、√、MR、
MC、M+、M-運算功能)之機型，自備電子計算器應試；若應考人於測驗時於桌面或使用不符規定之電
子計算器，經勸阻無效，仍執意使用者，該科扣 10 分；電子計算器並由監試人員保管至該節測驗結
束後歸還。
答案卡務必繳回，未繳回者該科以零分計算。
【3】1.分子式 C3H4的同分異構物(isomers)共有幾種？
1 種 2 種 3 種 4 種
【2】2.下列各對化合物中，何者為結構異構物(constitutional isomers)？
【3】3.下列關於丙二烯(allene, CH2=C=CH2)分子的敘述，何者正確？
為全共平面分子 共含有 4個鍵及 2個鍵
中間碳的混成軌域為 sp C-C-C 的鍵角為 120
【4】4.下列分子何者之淨偶極矩(dipole moment)不為零？
BeCl2 CO2 CCl4 NCl3
【2】5. 4-乙基-2,2-二甲基己烷有幾個二級碳(secondary carbon)？
2 個 3 個 4 個 5 個
【3】6. 2,3-二溴丁烷共有幾個立體異構物(stereoisomers)？
1 個 2 個 3 個 4 個
【1】7.硝基苯、苯胺、氯苯及鄰-二氯苯進行芳香族親電子性取代的反應性大小順序為：
苯胺 > 氯苯 > 鄰-二氯苯 > 硝基苯 硝基苯 > 苯胺 > 鄰-二氯苯 > 氯苯
硝基苯 > 苯胺 > 氯苯 > 鄰-二氯苯 苯胺 > 鄰-二氯苯 > 氯苯 > 硝基苯
【4】8.下列何者能區分正丁醇及第三丁醇？
斐林(Fehling)試劑 多倫(Tollen)試劑
希夫(Schiff)試劑 盧卡斯(Lucas)試劑
【4】9.下列烷類沸點高低的順序，何者正確？
正己烷 > 新戊烷 > 異戊烷 > 正戊烷 正己烷 > 異戊烷 > 正戊烷 > 新戊烷
新戊烷 > 異戊烷 > 正己烷 > 正戊烷 正己烷 > 正戊烷 > 異戊烷 > 新戊烷
【1】10.根據休克爾法則(Hückel's rule)，下列分子或離子何者為芳香族(aromatic)？
【2】11.比較乙醛、三氯乙醛及丙酮進行水合反應形成水合物(hydrate)的反應平衡常數大小順序，何者正確？
乙醛 > 三氯乙醛 > 丙酮 三氯乙醛 > 乙醛 > 丙酮
丙酮 > 三氯乙醛 > 乙醛 丙酮 > 乙醛 > 三氯乙醛
【2】12.醛酮類與羥胺(hydroxylamine)縮合的產物稱之為：
腙(hydrazone) 肟(oxime) 肼(hydrazine) 半卡腙(semicarbazone)
【1】13.下列 C4H6的異構物中，何者會與硝酸銀的氨水溶液反應生成沉澱物？
1-丁炔 1,3-丁二烯 2-丁炔 環丁烯
【4】14.下列化合物進行夫里德耳-夸夫特(Friedel-Crafts)烷化反應，何者會將烷基引入其間位？
aniline toluene chlorobenzene benzonitrile
【1】15.下列羧酸的衍生物中，何者之反應性最強？
acid chloride ester amide acid anhydride
【2】16.下列含氮化合物的鹼性強弱順序，何者正確？
CH3CH2NH2 > CH3CH2CONH2 > C6H5NH2 CH3CH2NH2 > C6H5NH2 > CH3CH2CONH2
C6H5NH2 > CH3CH2NH2 > CH3CH2CONH2 C6H5NH2 > CH3CH2CONH2 > CH3CH2NH2
【4】17.下列何者為 SN1反應的特徵？
生成碳陰離子中間體 立體化學發生組態反轉
反應速率受親核試劑濃度的影響 溶劑的極性越大，反應越快
【3】18.欲從苯合成 4-乙醯苯甲酸(4-acetylbenzoic acid)，下列路徑何者最適合？
先烷化，再氧化，最後乙醯化 先氧化，再烷化，最後乙醯化
先烷化，再乙醯化，最後氧化 先乙醯化，再烷化，最後氧化
【1】19.下列何者可以將一級醇氧化成醛類？
PCC H2CrO4 CrO3/H3O+ K2Cr2O7/H2SO4
【3】20.下列含氮化合物中，何者為二級胺(secondary amine)？
ethylamine aniline N-methylaniline N,N-diethylaniline
【4】21.下列 C10H16 的異構物中，何者最安定？
【1】22.烯類與溶在醇中的醋酸汞反應，然後以硼氫化鈉還原後，會形成何種類別的化合物？
醚類 醇類 環氧化物 二元醇類
【3】23.下列何者可以將 3-己炔轉變為(Z)-3-己烯？
H2/Pt Na/NH3 H2/Lindlar's catalyst HgSO4/H2SO4, H2O
【圖 24】
O O
OH
O
CH2OH
?
【3】24.要完成如【圖 24】反應方程式的轉換，可以使用下列哪一個試劑？
NaBH4
LiAlH4
B2H6
LiAl[OC(CH3)3]3H
【3】25.下列化合物的紅外線光譜，何者預期會在 3300 cm-1 呈現強的吸收峰？
2-丁炔 1-丁烯 1-丁炔 丁烷
【2】26.光束從空氣中進入玻璃或溶液中會發生折射是因為什麼原因？
頻率發生改變 波長發生改變 頻率和波長都發生改變 頻率和波長都不變
【3】27.要測水中鉛的含量，下列哪一種儀器較適合？
紫外光-可見光光譜儀 紅外線光譜儀 原子吸收光譜儀 X-光繞射分析儀
【4】28.以紫外光/可見光分光光譜儀來進行定量分析時，通常會用下列哪一項定律的公式？
黑斯定律 牛頓運動定律 摩爾定律 比爾定律
【1】29.以離子層析儀來進行分離時，使用的偵測器通常是哪一種？
電導度偵測器 紫外光偵測器 紅外光偵測器 螢光偵測器
【2】30.高溫容易分解的化合物不適合下列哪一項分離方法？
液相層析分離法 氣相層析分離法 超臨界流體層析法 凝膠電泳分離法
【1】31.在進行定量分析時，為了去除基質效應，可使用下列哪一個方法？
標準添加法(standard addition method) 內標法(Internal standard method)
外標法(external standard method) 以上皆非
【4】32.紅外線光譜儀的測量跟分子的哪一個性質有關？
分子的大小 分子對光的折射能力
分子的導電能力 分子的振動
【2】33.分子螢光光譜是屬於哪一種光譜？
吸收光譜 放射光譜 紅外線光譜 原子光譜
【4】34.高效能液相層析儀(HPLC)的逆相層析管柱不適合用來進行下列哪種樣品分離？
水中環境賀爾蒙成分 水中抗生素成分 水中農藥成分 水中重金屬成分
【4】35.氣相層析的樣品分離與下列何者無關？
樣品中分析物的沸點 管柱的長短
管柱中靜相的極性大小 使用的載流氣體種類
【3】36.氣相層析儀(GC)通常不會接下列哪種偵測器？
火焰離子化偵測器(FID) 電子捕獲偵測器(ECD)
紫外光/可見光偵測器(UV/Vis) 質譜儀(MS)
【4】37.某化合物的莫爾吸收係數為 5.0×103 L cm-1 moL-1，當使用 1.0 cm 的樣品槽時，在紫外光/可見光分光光譜
儀測得的吸收值為 0.5，請問這個樣品的濃度為多少 moL/L？(A = bc)
2.5 moL/L 2500 moL/L
1x104 moL/L 1x104 moL/L
【1】38.質譜儀常使用的偵測器是下列哪一種？
電子倍增管(Electron multiplier) 電子捕獲偵測器(ECD)
真空光電管(Vacuum phototube) 火焰離子化偵測器(FID)
【4】39.關於質譜儀的敘述，下列何者錯誤？
分析樣品要轉換成氣體離子 要在真空下進行偵測
具有很高的靈敏度 沒有被離子化的中性分子也可被偵測到訊號
【3】40.氣相層析常使用下列哪一個載流氣體？
二氧化碳 氧氣 氦氣 甲烷
【2】41.分析儀器偵測的有效波峰判定標準是以訊號值和雜訊質比(S/N)大於等於多少來決定？
1 3 5 10
【2】42.有關陽離子交換樹脂的敘述，下列何者正確？
用來分離陰離子 用來分離陽離子
具有鹼性官能基如 R-NH3OH 只能使用一次，無法再生
【3】43.原子光譜法使用的原子化器中，下列何者產生的溫度最高？
火焰式(flame) 熱電氣化式(electrothromal vaporization)
感應耦合電漿(Inductively couple argon plasma) 三者一樣高
【4】44.下列哪一個化合物不會有紅外線的吸收？
H2O CO2 HCl O2
【1】45.以血糖計測量血液中的血糖含量 3次，結果分別為 396、400、404 mg/L。請問相對標準偏差(RSD)為何？
1% 2% 2 4
【2】46.高效能液相層析儀(HPLC)用逆向層析管柱來進行梯度沖提分離樣品時，下列敘述何者錯誤？
極性較高的分子會先被沖提出來
沖提液的極性改變要由小到大
樣品進入管柱前要先行過濾
梯度沖提可以縮短分離的時間，並可得到較佳的分離效果
【4】47.有關液相層析串聯式質譜儀的敘述，下列何者錯誤？
三段四極桿質譜儀是串聯式 可辨認同質荷比(m/z)不同結構的分子
可進行多重反應離子監測(MRM) 只可分析分子量少於 6000 的離子
【3】48.以氣相層析質譜儀分析揮發性有機化合物(VOC)，發現訊號峰部分重疊，下列何者無法改善此現象？
改變溫度梯度 增加毛細管管柱長度
提高注射系統的溫度 增加固定相膜的厚度
【4】49.下列何者屬於高解析度質譜儀的一種？
線性離子阱質譜儀 四極桿質譜儀
三段四極桿質譜儀 飛行時間質譜儀
【4】50.下列哪一種質譜儀的質量分析器，理論上可以偵測的質量無上限？
四極桿分析器 離子阱分析器
磁場式分析器 飛行時間分析器